La città sorge nella parte occidentale della Valdichiana,  bonificata da Cosimo I nel XVI secolo.
Adesso è una regione agricola, e vi si allevano bovini la cui carne è usata per la famosa bistecca alla fiorentina. L’agricoltura ha dato prosperità alla città, che ha eleganti palazzi e chiese.
Alcune sono opera dello scultore e architetto Andrea Contucci, detto Sansovino (1460/7-1529), natio di questa cittadina; altre di Antonio da Sangallo il Vecchio (1455-1534), suo contemporaneo.
La principale strada di Monte San Savino, corso Sangallo, inizia da Porta Fiorentina, edificata nel 1550 su disegno del Vasari e passa accanto al Cassero, o cittadella, del XIV secolo, le cui mura perimetrali sono quasi del tutto nascoste da case del XVII secolo.
All’interno, dal quale si gode di un bel panorama, hanno sede l’ufficio del turismo e il Museo della Ceramica, con la vasta collezione di manufatti locali.
Proseguendo sulla strada si incontra la Loggia dei Mercanti (1518-20), disegnata, forse, dal Sansovino, e il Palazzo Comunale, in origine Palazzo di Monte, costruito da Sangallo per il cardinale Antonio di Monte nel 1515.
Nella piazza di Monte si vede la casa del Sansovino, il quale progettò la piazza e costruì l’elegante loggiato a colonne ioniche di fronte alla chiesa di Sant’Agostino, accanto alla quale sorge il chiostro, disegnato sempre da lui.
All’interno della chiesa sono conservati un ciclo di affreschi del XV secolo con scene della Vita di Cristo e la pala d’altare raffigurante l’Assunzione(1539), opera del Vasari, dietro il pulpito vi è la pietra tombale di Sansovino

 

 Il paese della Valdichiana ha fatto da scenario alla fiction "Per una notte d'amore", andata in onda su Rai Uno nell'aprile del 2008. La fiction, interpretata da Vanessa Hessler e Roberto Farnesi, è stata prodotta da Edwige Fenech e diretta da Vittorio Sindoni. Le due serate di programmazione hanno registrato un notevole successo di pubblico.