Cittadina situata in un incantevole angolo della Valdichiana Senese, che comprende, ormai senza soluzione di continuità, un nucleo abitato più antico, posto su di un colle formato da strati di calcare e macigno, che affonda le sue origini nella notte dei tempi (primi insediamenti etruschi nel VII- VI sec. a.C.) nonchè teatro nel corso dei secoli di avvenimenti di rilevanza storica, e da una parte pianeggiante (detta "Pieve") verso la quale nuove attività industriali, artigianali e commerciali hanno determinato negli ultimi decenni lo spostamento dello sviluppo urbano.

La parte più interessante, dal punto di vista turistico, è costituita dall'antico borgo di forma ovoidale, venutosi a creare attorno al vecchio castello (di cui oggi non esiste più traccia) e sulla cui area, posta nell'attuale piazza Garibaldi, è stata costruita nel 1587 la Collegiata dedicata a San Martino.

Sempre sulla piazza è ubicata la chiesa di Santa Maria delle Nevi (seconda metà del XVII sec.) nonchè la chiesa di Santa Croce (XVII sec.) derivata da una chiesa molto più antica posta accanto alla Rocca poi distrutta.

Una visita merita il Palazzo Pretorio edificato nella prima metà del sec. XIV con la facciata e la torre entrambe costruite con il tipico "cotto toscano". Era sede dell'autorità civile. Interesanti sono i numerosi stemmi che ricordano i Potestà che esercitarono le loro funzioni sotto il dominio senese e, poi, quelli medicei dopo il passaggio nella sfera di influenza di Firenze. Da notare anche, come curiosità, la nicchia posta a destra del portale d'ingresso in quanto in essa venivano legati i malviventi puniti alla gogna.

Nelle immediate vicinanze si trova il Teatro Comunale "Ciro Pinsuti", costruito nel 1797 dall'Accademia degli Smantellati (tale nome deriva dal fatto che i soci anticamente si riunivano in una "rocca smantellata"); è un piccolo gioiello del tardo settecento, di delicata fattura ed ottima acustica. E'stato, successivamente, dedicato al maestro "Ciro Pinsuti" (1828-1888) musicista sinalunghese di chiara fama. Il teatro è stato recentemente restaurato ad opera dell'Amministrazione Comunale e riaperto al pubblico nell' aprile del 2002.

A breve distanza è presente la chiesa di S.Lucia, attualmente Auditorium della Filarmonica "Ciro Pinsuti", nel secolo XII/XIII era il luogo di riunione del Consiglio della Comunità detto "Concionatorio".

Scendendo la scalinata adiacente è visibile la Chiesa del Chiodo, antica chiesa, in passato annessa ad un piccolo ospedale creato dalla Fraternita di Maria S.S. delle Nevi sul finire del XIII sec.

Scendendo da piazza XX Settembre si arriva alla Fonte del Castagno, costruita nel 1265 e completamente ristrutturata nel 1890, per secoli principale mezzo di approvvigionamento idrico del paese.

Sul colle sovrastante il paese è posto il Convento di San Bernardino ove si venera l'Immagine di Mara S.S. del Rifugio alla quale sono stati attribuiti dalla tradizione popolare tanti miracoli e che si vuole sia stata donata dal Beato Pietro da Trequanda che dimorò per qualche tempo nel Convento verso il 1460. All' interno della cappella Orlandini sono conservate pregevolissime tavole quattrocentesche di Guidoccio Cozzarelli e Benvenuto di Giovanni.

Nella parte pianeggiante è ubicata la Pieve di San Pietro ad Mensulas, considerata una delle sette pievi fondate da San Donato vescovo di Arezzo nel IV secolo d.C., edificata su una preesistente struttura romana come testimoniano iscrizioni, cippi e numerosi altri reperti archeologici trovati sul luogo. E' una costruzione romanica a tre navate divise da arcate che poggiano su robusti pilatri quadrangolari, abbastanza integra nel complesso nonostante ripetuti interventi di ristrutturazione e restauro